Я думаю, что вы правы; Я вижу только способ добавить дату начала и дополнительную дату окончания. Вы не сможете автоматизировать это только с помощью Gmail. Вам понадобится какой-нибудь внешний инструмент, если предположить, что кто-то создал такую вещь. Однако кто-то, обладающий навыками работы со скриптом Google Apps, сможет что-то создать.
Что бы ни стоило, Outlook также не позволяет вам делать подобные вещи.
В лучшем случае, с Gmail, вы можете использовать автоответчик отпуска, чтобы отправить сообщение кому угодно в любой день. Это довольно умно в том, что оно не отправит сообщение несколько раз, если вы получите несколько сообщений от одного человека.