Взгляните на эти два дополнения Skype (на свой страх и риск):
Расширенный онлайн-звонок для Skype / 1.1.0.1
Предупреждает вас, когда ваши любимые контакты выходят в сеть, даже если вы не рядом с компьютером.
And Contact Alarm / 1.0.1
Contact Alarm - это дополнительный плагин Skype, который дает вам полную гибкость, когда дело доходит до уведомлений о статусе ваших контактов. В отличие от внутренней функции уведомлений Skype, Contact Alarm позволяет вам определить, какие уведомления (исчезающие / статические окна, аудио / видео и файл журнала) вы хотите получать, когда один из ваших контактов меняет свой онлайн-статус.
Это может быть третий вариант:
http://traviantray.com/dnn/FAQ/SetupSkypenotifications/tabid/83/Default.aspx