Ответы:
Вы ищете шахматный двигатель . Двигатель может дать вам оценку позиции - значение, которое показывает, имеет ли преимущество белый или черный. Положительная оценка означает, что белый цвет лучше - большее число указывает на большее преимущество - и наоборот.
Что касается интернет-ресурса, вам доступно много вариантов. Я бы рекомендовал загрузить бесплатный клиент с графическим интерфейсом пользователя, такой как XBoard, для использования в сочетании с мощным движком, таким как Houdini (бесплатная версия).
Чтобы ввести позицию игры вашего сына, вы можете скопировать и вставить FEN позиции или текущий PGN игры. Первая содержит информацию о позиции, а вторая имеет обозначение всех ходов до текущей позиции. Оттуда, запуск двигателя вернет оценку.
В Интернете есть много учебных пособий по настройке шахматного программного обеспечения - вот один пример, характерный для XBoard и Houdini.