Скажем, у меня есть комментарий как это:

//This is a comment

И я хочу сделать это так:

//*****************
//This is a comment
//*****************

Есть ли простой способ многократно вставлять символ до следующей / предыдущей строки?

Короткий ответ

v $ r *

:help v_r

дольше

y y p / P     Дублировать строку ниже / выше

2 l                    Переместиться в положение, откуда перезаписать (в данном случае 3-й столбец ← 2 вправо)

v $                  Выберите до конца строки

r                          Заменить все выбранные символы на символы…

*

По случаю °:

Вставьте сопоставления режима, чтобы повторить остаток от соседней строки

" Insert the rest of the line below the cursor.
" Mnemonic: Elevate characters from below line
inoremap <A-e> 
    \<Esc>
    \jl
        \y$
    \hk
        \p
        \a
" Insert the rest of the line above the cursor.
" Mnemonic:  Y depicts a funnel, through which the above line's characters pour onto the current line.
inoremap <A-y> 
    \<Esc>
    \kl
        \y$
    \hj
        \p
        \a

Копирование отдельных символов из соседних строк в режиме вставки

… Встроен :help i_CTRL-E:

CTRL-E   Insert the character which is below the cursor.
CTRL-Y   Insert the character which is above the cursor.

_{° Не о том, о чем был текст вопроса, а о том, что другие пользователи могут искать здесь, переходя от текущего названия вопроса «вставить до даже следующей строки».}