Ответы:
Cygwin работает как вино? Нет.
Обеспечивает ли это уровень совместимости внутри сторонней ОС? Да.
Wine может запускать исполняемые файлы Windows в Linux, но Cygwin не может запускать исполняемые файлы Linux в Windows. Вместо этого программы Linux должны быть скомпилированы специально для Cygwin, поэтому цель проекта Cygwin - сделать это как можно более простым, то есть он нацелен на совместимость с исходным кодом, а не на двоичную совместимость.
Однако Winelib, который является частью проекта Wine, по сути является Cygwin наоборот: он обеспечивает уровень совместимости исходного кода, который позволяет программам Windows быть скомпилированными в исполняемые файлы Linux.