Ответы:
Непонятно, какой вариант Netcat вы используете, но при условии, что это Netcat OpenBSD, при проверке подлинности прокси-сервера начиная с версии 1.105 в командной строке должен запрашиваться пароль:
"Proxy password for %s@%s: "
является подсказкой, с именем пользователя прокси и паролем прокси, применяемыми для ввода в формате строки.