В идеальном мире разработчики Wine смогут следовать фиксированной спецификации, с помощью которой можно создать полностью бинарно-совместимую замену для Windows. Но это не так. Они знают общедоступные API и знают, что эти API должны делать. Все остальное (т.е. как они это делают) - это догадки.
Идеальным вариантом также было бы постоянное функционирование Windows, чего нет. Детали были прикреплены к очень старому коду. Разработчики приложений могут обходить эти ошибки при создании своих приложений, но это также означает, что Wine должен следовать всему, даже причудам и часто методом проб и ошибок (пользователи, отправляющие ошибки для конкретных приложений).
Ничего не гарантировано для запуска. Даже вещи, которые работают отлично, даже лучше, чем родные, не гарантированно останутся такими. Часто в мире Wine для того, чтобы что-то исправить, вам нужно сломать еще полдюжины других вещей ... Вы просто надеетесь, что вы (или кто-то еще) обнаружите эти новые ошибки до того, как код достигнет стабильной версии.
Если вам нужна долгосрочная стабильная поддержка для пакета приложений, посмотрите на коммерческую версию Wine: CrossOver .