Как Enzotib упомянул в своем ответе, Debian использует инициализацию в стиле SystemV, а Ubuntu использует upstart. Поскольку серверы перезагружаются не очень часто (или, по крайней мере, так не должно быть: P), система инициализации на самом деле не имеет значения. Вот где кончаются различия.
Большинство пакетов Ubuntu просто перекомпилированы из Debian, поэтому настройки программного обеспечения (такие как конфигурация веб-сервера Apache) идентичны. У меня есть два сервера: на одном работает Ubuntu Server 11.04, а на другом - Debian 6.0, и не было ни одного экземпляра, где я не мог бы просто скопировать файл конфигурации между ними и заставить его работать правильно.