Брайан здесь. Разработчик Less.app.
Я настоятельно рекомендую ПРОТИВ использовать более старую версию LESS (основанную на Ruby). Less.js - это не просто порт LESS для javascript, это переписанный текст, который улучшает тонну вещей, добавляет поддержку вещей, которых нет в старой версии Ruby, и увеличивает скорость компиляции примерно на 84%.
Вместо того, чтобы устанавливать гем Ruby, установите Node.js и запустите Less.js через Node из командной строки. У вас все еще будут все функции -watch, но вы будете использовать Less.js для этого, а это значит, что ваша жизнь станет намного лучше.
В качестве альтернативы используйте Less.js в качестве сценария на создаваемом веб-сайте. Это будет работать для развития. Когда вы закончите кодирование, просто скопируйте CSS, который генерирует Less.js (из инспектора вашего браузера), и поместите его в файл, добавьте расширение .css, затем удалите тег сценария Less.js со страниц HTML и замените CSS-файл, который вы только что создали.
В любом случае, используйте Less.js.