Ответы:
Что касается связи с облаком, да, SSL используется, он описан по адресу https://one.ubuntu.com/privacy/ .
Что касается шифрования хранилища, оно не указано в заявлении о конфиденциальности, я помню, что читал где-то, что оно не зашифровано. В любом случае вы должны иметь возможность использовать Encfs или другой механизм шифрования файлов.
Обновление: я нашел следующий ответ об успешном использовании encfs с Ubuntu One: https://answers.launchpad.net/ubuntuone-client/+question/74734
Обновление 2: полное руководство, объясняющее, как выполнять шифрование файлов в UbuntuOne, можно найти здесь.
Обновление 3: Официальное слово - хранилище не зашифровано .
Эта ошибка содержит хорошее объяснение состояния шифрования в Ubuntu One на данный момент: https://bugs.launchpad.net/ubuntuone-client/+bug/375289