Я согласен с Calchas, вы должны быть осторожны. Я живу в США (гостевая виза), у меня европейский паспорт и я только что вернулся с Кубы. Я тоже был очень обеспокоен этим, так что вот мой опыт: полет на Кубу не был проблемой вообще, вам просто нужно купить визу. Кроме того, у меня не было никаких проблем, когда я вообще возвращался в США (сотрудник таможни спросил меня только о том, что я делал в США), НО вы должны иметь в виду, что неамериканских граждан, въезжающих в США, почти всегда спрашивают на таможне 1) что они делают в США и 2) что они делали за границей (если они живут здесь), что означает, что вы должны быть готовы ответить на последний вопрос, не упоминая ничего, что можно было бы считать туризмом на Кубе.
Я не хотел ничего рисковать, поэтому я попросил, чтобы мое туристическое агентство подготовило мне полный график моей поездки на Кубу, в котором подчеркивалась деятельность, рассматриваемая как образовательное и общение между людьми (всегда в сопровождении местного гида). Нет упоминаний о чем-либо, что может рассматриваться как туризм.
Я бы порекомендовал всегда бронировать поездку в американском туристическом агентстве, так как они знакомы со всеми правилами и работают с лицензированными кубинскими агентствами. Они предоставят вам расписание, которое вы можете представить на таможне США, и визу, которая вам нужна для въезда на Кубу.
Надеюсь, это поможет!