В комментариях некоторые отметили трудности с поиском официальных источников. Я нашел это по адресу https://travel.state.gov/content/visas/en/visit/visa-waiver-program.html :
Поездки в Канаду, Мексику или близлежащие острова
Если вы допущены в Соединенные Штаты по программе VWP, вы можете совершить короткую поездку в Канаду, Мексику или близлежащий остров и, как правило, быть повторно приняты в Соединенные Штаты по программе VWP на оставшиеся 90 дней, предоставленные после первоначального прибытие в США. Следовательно, продолжительность вашего полного пребывания, включая короткую поездку, должна составлять 90 дней или меньше. Смотрите веб-сайт CBP. Граждане стран VWP *, которые проживают в Мексике, Канаде или на соседнем острове, как правило, освобождаются от требования показывать дальнейшие поездки в другую страну * при въезде в Соединенные Штаты. Узнайте больше на веб-сайте CBP.
Из этого я заключаю, что если вы въезжаете в США по программе безвизового въезда, а затем отправляетесь в Канаду в течение 90 дней:
Если вы вернетесь в США в течение 90-дневного периода, вы получите немного меньше внимания со стороны пограничника, хотя бы потому, что вас рассматривают для приема на более короткий срок.
Если вы вернетесь после истечения 90-дневного периода, вы введете новый 90-дневный период. Вы получите столько же внимания со стороны пограничника, сколько и при въезде из любой другой страны. Если с момента истечения 90-дневного периода прошло не так много времени, офицер определит, пытаетесь ли вы играть в систему. Это верно, если вы въезжаете из Канады или из любой другой страны.
Если вы не вернетесь в США, никаких проблем не возникнет.
Ссылки на веб-сайт CBP указывают на http://www.cbp.gov/travel/international-visitors/frequently-asked-questions-about-visa-waiver-program-vwp-and-electronic-system-travel . Однако на этой странице ничего не говорится о коротких поездках в соседние страны.