У меня есть следующая информация :
Максимальная продолжительность пребывания в Европе для владельцев паспортов, не входящих в Европейский Союз, определяется Шенгенским соглашением и в настоящее время ограничена 90 днями в течение любого 180-дневного периода. Важно отметить, что вы не можете покинуть зону Шенгенской визы на один день и вернуться, чтобы перезапустить 90-дневные часы. Другими словами, вы должны отсутствовать в Шенгенской зоне не менее 90 дней в течение 180 дней, чтобы быть законным.
Таким образом, если ваш друг имеет многократную визу на 5 лет, он может оставаться максимум 5 * 180 дней (остаться 90 дней, отсутствовать в течение 90 дней и 5 лет).
Нельзя оставаться подольше, но я слышал, что эти правила редко применяются и наказываются, но если ваш друг выглядит действительно изворотливым, лучше не рисковать;)