Я делал это несколько раз. Мой опыт (с американскими авиакомпаниями в последнее время) заключается в том, что вы можете делать это «бесплатно», только если время остановки меньше 24 часов. Кроме того, они начинают взимать двойную или тройную плату за проезд.
Другое (надеюсь, очевидное) требование заключается в том, что вам нужно выбрать город, который является обычной остановкой на маршруте между вашим пунктом назначения и пунктом назначения, в противном случае стоимость проезда снова резко возрастет.
У большинства авиакомпаний есть форма бронирования «многопутная поездка», которая позволяет вам забронировать необычные рейсы. Укажите рейсы отдельно - то есть отправление в промежуточный город, затем промежуточный город до пункта назначения и то же самое для обратного рейса (ов).
Вероятно, вам придется много экспериментировать с датами и временем, чтобы найти рейсы, которые работают, а также имеют разумные тарифы.