Ответы:
Большинство VPN используют шифрование, которое защищает имя пользователя и пароль во время их передачи с компьютера через VPN на VPN-сервер . Однако большинство VPN не заканчиваются на целевой машине, а только на целевой сети. Как только данные попадут в целевую сеть, они будут дешифрованы и отправлены на сервер, на который вы нацелены, точно так же, как если бы вы были подключены к целевой локальной сети напрямую, что может быть в открытом виде в этой сети. На этом этапе это зависит от того, какой тип аутентификации вы делаете. Большинство современных файловых систем используют шифрование для всех паролей доступа к файловым ресурсам, так что это тоже должно быть безопасно.
Короче говоря, это зависит от типа и настроек вашего VPN и типа общего ресурса папки, к которому вы подключаетесь.
В Windows, если вы переходите к свойствам VPN-подключения, есть опция, требующая шифрования, что, вероятно, вам и нужно. Общий доступ к файлам Windows (SMB или CIFS) использует шифрование для аутентификации в общих папках, по крайней мере, в Windows XP.