Я не знаю, что вы делали или что случилось, что привело к их дублированию, но если у вас есть дубликаты в поисковике, было бы понятно, что они будут дублироваться в плейлистах.
Нажмите на категорию «Музыка» (вверху слева от iTunes), затем выберите «Файл» и выберите «Показать дубликаты». Оттуда вы можете выбрать все и удалить (Command Delete) все дубликаты, а также переместить файлы в корзину при появлении соответствующего запроса. Это удалит дубликаты из папки iTunes в Finder, а также удалит их из файла библиотеки iTunes. Вы также можете удерживать Option, прежде чем выбрать меню «Файл», и «Просмотр дубликатов» изменится на «Просмотр точных дубликатов». Точные дубликаты могут лучше различать студийную и живую версии одной и той же песни, например.
В нижней части поиска дубликатов есть кнопка «Показать все», чтобы вернуться к обычному просмотру медиатеки iTunes.
Я бы порекомендовал сделать резервную копию всей папки ~ / Music / iTunes, прежде чем возиться с этим дальше.
Конечно, есть и другие способы справиться с этим, если это не похоже на то, что это даст хорошие результаты. Мне нужно немного больше информации, хотя. Находятся ли дубликаты в тех же каталогах, что и их оригинальные песни, или нет. Вы можете сказать это, щелкнув правой кнопкой мыши и выбрав «Показать в поиске» для пары из них. Открывает ли это две папки или они находятся в одной папке, и в одном из файлов есть пробел и номер 1 в конце имени файла?