Любопытно, что есть AutoCompress
AutoCompress сканирует файлы, оценивая их сжимаемость (или текущую степень сжатия), и сжимает их (или распаковывает их), если они соответствуют определенным критериям; а именно дату с момента модификации, степень сжатия и размер файла.
ps: я понятия не имею, что автор подразумевает под «распаковкой их, если они соответствуют критериям»
Обновление: на предыдущей странице также есть примечание «сжимать с использованием сжатия NTFS» - не уверен, обсуждаем ли мы даже стандартное сжатие файлов Вот.
В целом, я думаю, что «сжимаемость» файла может быть оценена с помощью некоторых методов, но это потребует дополнительных временных затрат. Однако должны быть способы кодирования компрессора так, чтобы он «спасался» и просто архивировал файл как есть с пометкой, описывающей это на нем. Хотя мне нравится идея, я еще не видел это.