Нет, по умолчанию в Windows ничего не включено, что автоматически удаляет временные файлы. Не при выключении, не при перезагрузке, никогда.
Средство очистки диска имеет возможность сделать это при запуске.
Надлежащим способом справиться с этим является то, что ваше веб-приложение каким-то образом очищает себя. Например, вы можете удалить потерянные файлы, когда пользователь выходит из системы. Или (маленький) случайный шанс, что «очистка» будет выполняться при каждом запросе. Или запланированное задание, которое необходимо установить и настроить для очистки. Или запланированное задание для запуска очистки диска.
Не стоит просто «оставлять вещи» во временной папке в надежде, что что-то придет и очистит ваш беспорядок для вас.
Кроме того, когда вы собираетесь очистить свои файлы, трогайте только те файлы, которые вы создали, и никаких других. Другие приложения могут нуждаться в этих файлах. Если отслеживание ваших собственных файлов является слишком большой проблемой, создайте папку, которую вы можете безопасно очистить по желанию.