Ответы:
В соответствии с этот а также этот похоже, что вы не можете - по крайней мере, не так, чтобы заставить их вести себя так же, как по умолчанию три (по моему опыту, если Сью Мошер говорит, что это не может быть сделано, это, вероятно, не может быть сделано).
Возможно, вам следует указать версию Outlook, которую вы используете - возможно, что-то изменилось с тех пор.
Это серьезный взлом, но он может быть приемлемым, в зависимости от того, как именно вы будете использовать дополнительные адреса и как сильно вы этого хотите: зарегистрируйте доменное имя у провайдера, такого как GoDaddy, и используйте его функции пересылки электронной почты для направления одного входящего адреса на несколько переадресованных адресов.