Ответы:
Да и нет: Да, в Mac OS X есть такая возможность, чтобы окно всегда находилось сверху (иначе говоря, плавающие окна), но нет, оно не встроено, чтобы позволить вам сделать это для любого окна как пользователя. Однако такие программы, как Afloat, могут помочь сделать именно то, что вы хотите.