Ответы:
Вы не можете, согласно форумам MSDN (и их пользователю Тому Форману):
Нет возможности добавить смайлики в OC. Я не слышал о планах по добавлению их в будущие релизы. Я добавлю это как запрос функции.
Измените свой шрифт на Wingdings . Используйте карту символов Windows (в меню Пуск / Программы / Стандартные / Системные инструменты в некоторых версиях Windows), чтобы выбрать изображение, которое вы хотите использовать. Это единственный способ. Это также забавная вещь, так как другие спросят вас, откуда вы их взяли.
Просто введите их в ^^ (извините!)
Поскольку Office Communicator является бизнес-приложением, для него нет доступных надстроек, кроме официальных надстроек Communicator Server. Насколько я знаю, для коммуникатора дополнительных смайликов нет.