Это не должно быть большим событием для обновления второстепенных версий, и я никогда не испытывали проблемы.
Тем не менее, печально известные проблемы Java 7 несколько пугающие, и даже несмотря на то, что это было серьезное обновление версии, эти специфические проблемы фактически появились в Java 6 ~ 20 и, возможно, были исправлены в u25. Они появились только потому, что в Java 7 по умолчанию включены некоторые флаги оптимизации, которых нет в Java 6. Если бы вы использовали эти флаги в Java 6, вы могли бы испытывать не только сбои, но и некорректное выполнение циклов , то есть просчеты, из-за незначительного обновления с 6u19 до 6u20 (приблизительно).
Дело в том, что никто не гарантирует, что обновленная версия будет работать вообще. JVM, его среда (компьютер, ОС) и ваше приложение взаимодействуют друг с другом, и, чтобы быть уверенными в том, что весь огромный массив вещей прекрасно сочетается, вам действительно нужно провести огромное количество регрессионного тестирования.
Мой подход к обновлениям JVM аналогичен любым обновлениям: если у меня нет особой необходимости в обновлении и если это не критическое обновление безопасности, я подожду некоторое время и прочту опыт других людей в Интернете. Если никто не жалуется в течение месяца или около того, то, скорее всего, его можно обновить.