Применяется старая поговорка: вы можете взять лошадь с водой, но вы не можете заставить ее пить.
Как уже отмечали другие, для старшего директора действительно важна ценность для бизнеса. Вы можете попытаться быстро оценить, сколько времени вы собираетесь потратить на составление его блок-схем и диаграмм модулей и написание «полной» SDS (нелепая концепция, но дайте ему то, что он хочет). Если я что-то знаю об этих вещах (и когда я начал писать программное обеспечение, это было так, как это было сделано), то ваша оценка легко составит несколько человеко-недель, если не больше для значительного проекта. Выразите эту цифру в деньгах.
Затем покажите ему, сколько функциональности вы могли бы доставить одновременно. Поговорите с несколькими людьми в бизнесе о том, сколько времени им сэкономит, чтобы базовое веб-приложение выполняло те вещи, которые вы могли бы доставить в то же время. Затем умножьте эту экономию на то, как часто они используют эту функцию, скажем, через 3 года. Выразите это в деньгах.
Вероятно, есть и другие преимущества для бизнеса, которые могут быть выражены в деньгах. Мой фаворит всегда - профилактика "дурака". Если ваше программное обеспечение может помочь минимизировать бедствия или вообще избежать их, найдите недавнюю катастрофу и выразите ее в денежном выражении. Затем скажите своему боссу: если бы у нас было это прямо сейчас, мы бы сэкономили эти деньги.
И если уловка с деньгами не работает, то, возможно, следует подойти к нему и сказать ему, чтобы он прекратил микроуправление своей командой. Хотя, по моему опыту, это скорее уволит вас, чем что-либо еще.