В отличие от @John Fisher (+1) я парень из Java.
Я всегда завидую миру Windows / .Net, потому что все кажется гораздо более интегрированным, по крайней мере, для тех, кто не знаком со всеми деталями и подводными камнями.
Java-место немного более хаотично, поэтому оно порождает ряд довольно инновационных идей (например, hadoop, Spring и т. Д.) Вне JCP, которые продвигают официальные стандарты JavaSE и JavaEE. Поскольку JCP управляется кучей различных (коммерческих) организаций, он иногда сильно отстает (например, лямбда-функции в Java), так как просто требуется время, чтобы найти соглашения между всеми различными участниками.
Есть много плюсов и минусов для обеих сторон. Тем не менее, с технической точки зрения, на самом деле не имеет значения, следует ли делать Java или .Net, так как веб-разработка - это гораздо больше, чем думать о масштабируемости и общей сложности, когда речь идет, например, о 10k одновременных пользователей, обращающихся к вашей системе.
С точки зрения архитектуры программного обеспечения .Net и Java (платформы EE +) довольно похожи, они оба предоставляют API для решения всех распространенных проблем (например, MVC, Rest, JSON, Persistence, обмен сообщениями - и это лишь некоторые из них), которые мы » сталкиваются в современном мире.
В заключение - взгляните на обе концепции и выберите одну. Это не решение на всю жизнь.