Краткий ответ - да. Большинство обновлений Windows связаны с безопасностью. Отсутствие патчей означает, что вы уязвимы.
Более длинный ответ - вам нужна процедура, которая охватывает такие вещи. В наши дни это происходит гораздо реже, но иногда патч может сломать вещи или изменить поведение таким образом, чтобы он сломался, если речь идет о вашей компании. Вам следует оценивать каждый патч, когда он будет выпущен (есть месячный график плюс несколько срочных), определить, нужен ли вам патч (возможно, да), провести некоторое тестирование на тестовых / промежуточных серверах, чтобы сделать некоторые проверки относительно потенциальной поломки, а затем выполнить установки.
Вам также следует проявить некоторую осторожность при развертывании, поскольку исправление ОС часто означает перезагрузку, что часто означает простои службы, если у вас нет хороших HA для всех ваших служб. Если вы думаете, что вы будете умны и исправитесь в течение дня, а затем отложите перезагрузку, это не очень хорошая идея - некоторые файлы будут обновлены, а другие - нет.
Microsoft предлагает бесплатный продукт под названием WSUS, который может немного упростить управление исправлениями, чем согласование и развертывание по одному.
К вашему сведению, вы должны делать такие вещи для всех классов устройств, которые у вас есть. Микропрограмма сетевого устройства, аппаратная прошивка сервера, VMware ESXi и т. Д. Эти патчи не для удовольствия, почти все они исправляют ошибки, и многие из них могут быть связаны с безопасностью.
Далее - вы должны спросить кого-то, кто старше вас в вашей технической команде. Если вы там единственный администратор, то у вас и вашей организации дела идут не очень хорошо. Не принимайте это на свой счет, мы все должны начать, не зная всего, что должны - но если это ваш вопрос, вы не должны быть единственным человеком, управляющим этими серверами.