Прежде всего, должна быть возможность указать один сертификат для использования для всех клиентов, у которых отсутствует поддержка SNI. Это означает, что все домены, размещенные на этом IP-адресе, могут иметь хотя бы один из них для клиентов без SNI.
То, что вы могли бы сделать при перенаправлении с http на https, - это двухэтапное перенаправление. При первом перенаправлении с http на https используется доменное имя, которое, как вы уверены, будет работать с поддержкой SNI или без нее. Должен быть включен полный исходный URL-адрес, чтобы с этого сайта https вы могли перенаправить его на нужный сайт.
Доменное имя, которое работает с SNI или без него, может вести себя по-разному в зависимости от того, поддерживается ли SNI клиентом. Таким образом, вы знаете, что клиент поддерживает SNI, прежде чем перенаправить его в домен, для которого требуется SNI.
Как именно настроить это на Apache, с моей стороны будет немного гадать (так как я никогда не настраивал Apache с более чем одним сертификатом). Я думаю, что способ сделать это будет создать виртуальные хосты на основе имен для всех доменов, включая промежуточный домен.
Затем создайте виртуальный хост по умолчанию для клиентов без SNI, который использует тот же сертификат, что и тот, который использует имя. Эти два виртуальных хоста с одинаковым сертификатом будут отправлять клиентам различное перенаправление в зависимости от того, поддерживают ли они SNI.
Наконец, я бы включил IPv6 на сервере. С IPv6 вы получаете достаточно IP-адресов, чтобы вы могли выделить один для каждого виртуального хоста. Один и тот же набор виртуальных хостов может иметь имя на основе IPv4 и IP на основе IPv6, поэтому вам не нужно дублировать любую конфигурацию таким образом.
Конечным результатом будет установка, которая работает, пока клиент поддерживает SNI или IPv6. Только клиенты, которые не поддерживают ни одного, будут тогда иметь проблему, но вы все равно сможете обнаружить их и отправлять серверу другое перенаправление или сообщение об ошибке.
Что касается клиентов, которым не нравится CA, мое единственное предложение - узнавать их по их пользовательскому агенту и обращаться с ними так, как вы считаете нужным. Убедитесь, что у вас есть ссылка на сайт https, по которой они могут перейти, если вы по ошибке включили слишком много клиентов.