Я действительно не стал бы обновлять что-либо до Server 2008, учитывая, что с тех пор были выпущены две новые версии Windows Server.
На данный момент ваш выбор действительно между 2008R2 или Server 2012 / R2. Я бы посоветовал, что, вероятно, очень мало смысла видеть, как она работает на одной версии, прежде чем пытаться переместить ее на другую версию, поскольку там не обязательно будет какая-либо корреляция.
Выберите, какую версию вы хотите обновить, и сделайте это. (С резервной / тестовой копией, конечно же.) Если это работает, отлично. Тогда вы можете провести тестирование производительности, не теряя времени. В зависимости от этих результатов вы будете настраивать производительность и решать, будет ли ваше приложение нормально работать на новой платформе.
Если это не работает, то вы можете либо попытаться заставить его работать (проверка совместимости, устранение неполадок и отладка), либо попробовать другую версию ОС и посмотреть, работает ли она там.