Windows Server 2008 и Windows Server 2008 с пакетом обновления 2 (SP2) - это одна и та же операционная система, но на другом уровне пакета обновления (Windows Server 2008 был запущен на уровне SP1, поскольку он был выпущен довольно скоро после выхода Windows Vista и SP1).
Windows Server 2008 R2 является серверной версией Windows 7, поэтому это версия 6.1 ОС; он вводит довольно много новых функций, потому что это фактически новая версия системы. Это хорошее место для начала: http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/whats-new.aspx .
Существуют также различия на уровне графического интерфейса, поскольку WS2008R2 использует тот же новый графический интерфейс, который появился в Windows 7 (новая панель задач и т. Д.).
В зависимости от того, какие приложения вы разрабатываете, они могут или не могут столкнуться с проблемами в разных выпусках ОС; Вы должны обязательно проверить MSDN.
Самый важный момент: Windows Server 2008 R2 существует только для 64-битных платформ, версии x86 больше нет.