У меня была эта проблема в Tomcat 7, и причина была в том, что для antiResourceLocking было установлено значение true (звучало как хорошая идея ...).
Согласно документам ( http://tomcat.apache.org/tomcat-7.0-doc/config/context.html ):
Обратите внимание, что установка этого значения в true имеет некоторые побочные эффекты, включая отключение перезагрузки JSP на работающем сервере: см. Bugzilla 37668.
В моем случае это даже вызвало кеширование простых статических текстовых файлов.
Итак, в итоге, по крайней мере, для быстрого развития мне пришлось использовать:
antiResourceLocking="false"
cachingAllowed="false"