Ответы:
Он упоминается только в файле .siegerc по умолчанию (но не в онлайн-руководстве или на странице руководства), но:
# Login URL. This is the first URL to be hit by every siege
# client. This feature was designed to allow you to login to
# a server and establish a session. It will only be hit once
# so if you need to hit this URL more then once, make sure it
# also appears in your urls.txt file.
#
# ex: login-url = http://eos.haha.com/login.jsp POST name=jeff&pass=foo
#
# login-url =
Таким образом, вы не совсем предварительно настраиваете cookie для входа в систему. Вместо этого вы инструктируете каждого работника осады входить на ваш сайт один раз перед любыми другими запросами, и они сохраняют свой аутентифицированный статус до тех пор, пока осада не завершится.
В качестве альтернативы вы можете установить для user-agent специальную строку, а затем отслеживать этот специальный user agent в вашем коде аутентификации и автоматически регистрировать этого посетителя.