У меня уже была эта проблема на клиентском сайте, она может быть совершенно не связана, но я опубликую свой опыт здесь.
Мой первый порт вызова для диагностики - открыть внешний вид, оставить окно запроса учетных данных открытым и посмотреть, куда направляется запрос учетных данных; В outlook встроен удобный инструмент, который показывает все связи, которые он создает. Чтобы просмотреть его, найдите значок внешнего вида области уведомлений на панели задач (значки в правой части экрана по часам, а не значки слева в меню «Пуск»), а затем нажмите Ctrl + щелчок правой кнопкой мыши, чтобы вызвать немного другое контекстное меню, там нажмите Состояние соединения.
Когда я сделал это, я обнаружил, что Outlook пытается установить соединение с общими папками на старом сервере Exchange, который был выведен из эксплуатации, и это происходит потому, что текущая общая папка перенаправляет на старую. Я удалил общую папку и воссоздал ее, и вуаля, больше никаких запросов на вход.
Конечно, есть сотни причин, по которым ваши клиенты Outlook могут запрашивать учетные данные, но я рекомендую проверить состояние подключения, чтобы увидеть, на что оно указывает. Я обнаружил, что после ввода учетных данных подключение исчезает в состоянии подключения, поэтому стоит попробовать.