У меня, как правило, есть чанки дистрибутива CgyWin ( http://www.cygwin.com/ ), и я настроил SSH + SFTP / SCP таким образом, и нашел, что он надежен для этой цели под Windows 2000 / XP / 2003 / Vista / 2008 * . Этот пакет SSH является полным портом пакета OpenSSH, который можно найти в большинстве дистрибутивов Linux и во многих других Unix-подобных версиях (включая BSD, где он появился).
Cygwin может быть чрезмерным для ваших нужд, если все, что вам нужно, это SFTP (я считаю очень полезным иметь полную Linux-подобную среду под рукой, но ваше описание предполагает, что вам не нужно ничего подобного). Упомянутый вами copssh на самом деле основан на порте Cygwin OpenSSH, я понимаю, что это просто части SSH и требования, извлеченные из Cygwin, и ничто иное, поэтому должно работать так же хорошо.
Короче говоря: я рекомендую вам продолжать расследование Copssh, если вы не хотите, чтобы некоторые из многих других вещей, которые идут с Cygwin, в этом случае исследуйте это вместо этого.
[*] У меня были проблемы с exim через cygwin в 2008 году, хотя это было некоторое время назад до того, как официально была поддержана версия 2008, так что это может быть решенной проблемой, но SSH с bash и всеми обычными инструментами командной строки, которые я использую, работали безупречно.