В краткосрочной перспективе для одной услуги нет большой разницы.
Если вы решите, что вам нужно настроить больше сервисов, использующих SSL, то вы можете найти, что настройка CA была бы лучшим выбором.
Если вы настроите ЦС, вы сможете заставить своих клиентов доверять ЦС и, следовательно, любым сертификатам, которые он подписывает. Как только они завершат работу, добавить дополнительные услуги будет легко. С большим количеством самозаверяющих сертификатов пользователь должен будет принять каждый сертификат отдельно.
Вы говорите, что у вас есть Windows CA? Если у вас уже есть один, я бы использовал его. Если у вас его еще нет, я хотел бы использовать легковесную систему, такую как TinyCA, которую вы могли бы запустить на виртуальной машине или без Linux на USB-диске.