Принял некоторые инструменты, но это то, что я получил.
Сгенерировал и установил сертификат на IIS7. Экспортировано как PFX из IIS
Конвертировать в pkcs12
openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes
ПРИМЕЧАНИЕ. При преобразовании PFX в формат PEM openssl поместит все сертификаты и закрытый ключ в один файл. Вам нужно будет открыть файл в текстовом редакторе и скопировать каждый сертификат и закрытый ключ (включая операторы BEGIN / END) в отдельный текстовый файл и сохранить их как certificate.cer, CAcert.cer, privateKey.key соответственно.
-----BEGIN PRIVATE KEY-----
Saved as certificate.key
-----END PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----
Saved as certificate.crt
-----END CERTIFICATE-----
Добавлен в apache vhost с Webmin.