Регулярное выражение (regex) - это не что иное, как конечный автомат (FSM).
Автомат пытается ответить на вопрос «Возможно ли это состояние или нет?»
Он продолжает попытки найти совпадение с шаблоном до тех пор, пока совпадение не будет найдено (успех), или пока все пути не будут исследованы и совпадение не будет найдено (сбой).
В случае успеха, вопрос «Возможно ли это состояние или нет?» был дан ответ "да". Следовательно, дальнейшее сопоставление не требуется, и регулярное выражение возвращается.
См. This и this, чтобы узнать больше об этом.
Далее: вот интересный пример, демонстрирующий, как работает регулярное выражение. Здесь регулярное выражение используется для определения того, является ли данное число простым. Этот пример написан на Perl, но его также можно написать на Ruby.