Сообщений об этой теме предостаточно, и чтобы помочь другим сэкономить часы, пытаясь найти разные решения, вот окончательный результат моих часов работы.
На данный момент существует три решения в Интернете: rubysspi apserver cntlm
rubysspi работает только с Windows-машины AFAIK, так как использует библиотеку Win32Api. Так что, если вы работаете в Windows, пытаясь запустить прокси-сервер, это решение для вас. Если вы находитесь в дистрибутиве Linux, вам не повезло.
apserver кажется мертвым проектом. Ссылка, указанная в сообщениях, которые я видел, ведет на страницу 404 на sourceforge. Я ищу "apserver" на sourceforge ничего не возвращает.
Ссылка на sourceforge для cntlm, которую я видел, перенаправляет на http://cntlm.awk.cz/ , но время ожидания истекло. Поиск по sourceforge обнаруживает эту ссылку, которая работает: http://sourceforge.net/projects/cntlm/
После загрузки и настройки cntlm мне удалось установить гем через прокси, так что это, похоже, лучшее решение для дистрибутивов Linux.
alias gem='ruby -rspa `which gem`'