Это новая функция преобразования Web.config в Visual Studio 2010. Подробнее здесь .
Редактировать:
Используются ли эти файлы для указания конкретных настроек отладки и выпуска, чтобы не загромождать основной файл web.config?
Это не ограничивается тремя файлами, вы можете (теоретически) иметь столько файлов, сколько у вас есть сред. Web.config «верхнего уровня» предоставляет шаблон вашей веб-конфигурации. Файлы под ним предоставляют значения замены, специфичные для этой среды (например, если у вас разные строки подключения для local / stage / test / что угодно).
Имеет ли смысл помещать строку подключения в корневой файл web.config, если у меня есть локальный и удаленный в отладке и выпуске web.configs соответственно.
Это имело бы смысл только в том случае, если бы оно не менялось между средами. Похоже, что в вашем случае это так, в вашем случае нет, не имеет смысла оставлять его в Web.config.