В названии вопроса и его содержании есть некоторое противоречие. Название говорит о родительском div, но вопрос заставляет это звучать так, как будто вы хотите, чтобы два родственных div (навигация и контент) были одинаковой высоты.
Вы (а) хотите, чтобы навигация и контент были на 100% выше основной, или (б) хотите, чтобы навигация и контент были одинаковой высоты?
Я буду считать (б) ... если это так, я не думаю, что вы сможете сделать это, учитывая вашу текущую структуру страницы (по крайней мере, не с чистым CSS и без сценариев). Вам, вероятно, нужно сделать что-то вроде:
<main div>
<content div>
<navigation div></div>
</div>
</div>
и установите для содержимого div, чтобы было левое поле любой ширины навигационной панели. Таким образом, контент находится справа от навигации, и вы можете установить div навигации равным 100% высоты контента.
РЕДАКТИРОВАТЬ: я делаю это полностью в моей голове, но вам, вероятно, также необходимо установить левое поле навигационного элемента в отрицательное значение или установить его абсолютное левое значение на 0, чтобы переместить его обратно в крайнее левое положение. Проблема в том, что есть много способов сделать это, но не все они будут совместимы со всеми браузерами.