Есть несколько вещей, которые следует учитывать при планировании миграции между основными версиями. Одной из лучших должна быть дата окончания поддержки или дата EOL для версии, которую вы сейчас используете; если это близко, вы должны планировать свой ход.
Для установленных веб-сайтов, я бы посоветовал посмотреть на доступные функции. В новой версии есть то, что вам нужно в ближайшее время? Если это так, начните планировать свою миграцию. Если ваш сайт работает нормально и не нуждается в новейших функциях, вы можете оставаться в текущей версии, пока она еще поддерживается.
Если вы мигрируете, как выглядит поддержка расширений? Есть ли у используемых вами расширений совместимая версия для версии, на которую вы переносите? Если это так, это сильно упрощает вещи, но если они этого не делают, сколько усилий пойдет на замену их функций чем-то другим?
Наконец, каждый выпуск, помеченный как стабильный, должен быть пригоден для сборки, но лично я бы был немного осторожнее с выпуском X.0 или даже X.1, так как они обычно более склонны к ошибкам с учетом объема изменение, которое может войти в основной выпуск X.0. Я лично думаю, что выпуски X.2 или X.3 - это когда вы начинаете видеть, что серии выпусков уже готовы к использованию.