С точки зрения того, как это выглядит, не может быть большой разницы. Так что, если вы публикуете только печатные материалы, то нет никакой разницы, за исключением некоторых шрифтов, как указывает Wrzlprmft в своем превосходном ответе.
Семантика важна
Семантическая разница огромна. Использование римских цифр делает очевидным, что вы говорите о цифре 5 вместо буквы V. Конечно, они выглядят одинаково, но они имеют разные значения. Это будет означать, что у поисковой системы может быть больше шансов найти «XX mark V» при поиске «XX version 5».
Фактически причина того, что некоторые вещи работают плохо, заключается в том, что мы не встраиваем семантическую информацию. Мир действительно был бы лучше, если бы мы были. Таким образом, использование правильного семантического значения - это то же самое, что использование стилей в текстовом процессоре и стилизация вручную. Человеческая сторона не имеет большого значения, но в сфере автоматизации есть большие возможности.
Шрифты должны составлять разные римские цифры
Создатели шрифтов на самом деле не используют их, потому что они не очень часто используются. Но используя их, вы можете получить римские цифры на буквах, которые отличают их от текста. Таким образом, эта функция используется недостаточно, потому что это редкое использование. Шрифты на самом деле не все реализуют, и не должны. Используя их, вы выиграете, если они присутствуют.
Вывод
Это все, конечно, проблема курицы и типа яйца. Если люди не используют специальные диапазоны символов, то никаких специальных допусков для этих диапазонов не будет. Таким образом, шрифт не будет поддерживать специально стилизованные римские литералы, потому что это будет пустой тратой усилий на функции, которые никто не использует. То же самое относится и к поиску: если никто не использует римские литералы, то ни один поисковик не найдет римские литералы и семантика будет потеряна. Семантика страдает от неприятия правильного смыслового значения. То же самое, безусловно, относится и к более широкому диапазону символов Unicode.
Что касается сложности ввода, да, большинство пользователей не могут писать расширенные символы, но это не повод для опытного человека, чтобы пропустить это, если это имеет смысл. Если никто не делает вещи лучше, никакого прогресса не будет. У адского чётного слова есть режимы для написания альфы, набрав / alpha. Так что на самом деле нет никаких причин, почему не может быть простого способа пометить цифры или даже автоматически предложить их как таковые. Опять же, если никто не сделает этого, то оно никогда не получит более широкого распространения.