Мне нравится Python Криса Гаррарда для материалов курса геообработки. http://www.gis.usu.edu/~chrisg/python/2009/ Лично я считаю, что программные манипуляции с OGR / GDAL необходимы.
Что касается поиска наиболее подходящего для вас, рассмотрите программное обеспечение или геостек, в котором вы хотите быть наиболее опытным (например, ArcGIS, QGIS, PostGIS-GeoServer-OpenLayers), а затем выберите язык (языки) программирования, который наилучшим образом поддерживает ваш выбор. Это можно обнаружить, проверив язык связанного API или другие учебники по настройке. Существует множество учебных ресурсов по онлайн-программированию, и веб-поиск вашего предпочтительного программного пакета + язык + "учебник" поможет вам в этом.
Я также верю в «обучение на практике». Например, создайте простую карту с помощью Javascript и Google Maps и попробуйте добавить геометрию, стилизацию, пользовательский интерфейс и интересный анализ. Работайте, чтобы увидеть, что возможно, а что нет. При создании вам потребуются более сложные инструменты для настройки, и это будет указывать на соответствующие платформы, языки и библиотеки.