Это может быть больше, чем вы ищете, но OmniFocus это лучшее из известных мне решений, отвечающее вашим заявленным требованиям.
Это делает вложенные задачи. Если вы поклонник Getting Things Done, OmniFocus будет чувствовать себя довольно знакомым с описанным в нем рабочим процессом. Если вы не увлекаетесь GTD, OF все еще работает, хотя терминология может показаться не столь очевидной.
Он поддерживает WebDAV, а не CalDAV. Если вы используете свой собственный сервер CalDAV, вам может быть хорошо здесь. Если ваша реальная цель - синхронизация (не обязательно CalDAV sync), у Omni Group есть сервер Omni Sync, который доступен всем его клиентам, и он работает хорошо.
Существуют также приложения OmniFocus для iPhone и iPad, которые в целом имеют хорошие отзывы.