Да, вам нужно повторно купить, чтобы получать обновления через Mac App Store. Через дерзкий огненный шар :
Mac App Store может показывать программное обеспечение, купленное у нас ранее, как «Установлено», даже если это две разные лицензии. Вы не получите автоматические обновления Mac App Store, если не приобретете их в Mac App Store. Чтобы снова включить кнопку «Купить» в Mac App Store, просто перетащите приложение в корзину. Ваши предпочтения / сайты не будут затронуты.
Другими словами, для приложений, использующих один и тот же идентификатор комплекта как для Mac App Store, так и для версий не из App Store, Mac App Store не будет устанавливать обновления для уже установленных версий не из App Store, но распознает их как будучи уже установленным. Если вы хотите получать обновления через Mac App Store, вам придется повторно купить приложение через App Store.
Честно говоря, я действительно удивлен этим.
ОБНОВЛЕНИЕ: Я рекомендовал бы прочитать сообщение в блоге Кабеля Сассера в Panic об этом, поскольку оно предоставляет более полную картину того, что происходит, и включает некоторую информацию, связанную с разработчиком.