Ответы:
Вы можете установить свой собственный аватар, который отличается от того, который есть в вашей адресной книге, с помощью следующего пункта меню:
Сообщения → Изменить мою картинку ...
Это похоже на ошибку, но в качестве обходного пути вы можете установить аватар с помощью окна друзей:
По-видимому, окно «Друзья» отображается только в том случае, если у вас есть «классическая» настройка учетной записи IM, например, GTalk или AIM.
Я думаю, что изображение контакта на ваших контактах от Facebook? Если это так, сообщения, кажется, не видят его. Картинка должна быть «установлена» в приложении Contacts.app, а не импортирована через Facebook (или Twitter, я думаю).