На этот вопрос уже есть ответ здесь:
После обновления до версии 10.8 «Mountain Lion» мне интересно, как я могу восстановить все, что я установил, через систему упаковки Homebrew (аналогично MacPorts), чтобы обеспечить оптимальную установку всех зависимостей для новой системы. Как это может быть легко достигнуто? Файл справки не содержит подсказок о том, как я могу это сделать.
brew cask upgrade
также необходимо для обновления приложений. (Я сталкиваюсь с github.com/Homebrew/homebrew-cask/issues/… когда я это сделал - обходной путь все же исправил)