Ответы:
Да, это встроенная функция, и это в настройках iTunes. Посмотрите на вкладке «Дополнительно», как показано ниже:
Убедитесь, что установлен флажок «Держать окно фильма поверх всех остальных окон».
В том же духе вы можете захотеть «плавать» в других приложениях, таких как браузер, просматривающий плейлист на youtube или даже ваше окно в режиме Facetime, как я. Я использую программу под названием Afloat, которая работает хорошо.