РЕДАКТИРОВАТЬ: Этот ответ устарел. Вот несколько новых ссылок, которые могут помочь вам, если вы пытаетесь настроить VPN по требованию:
Да, это предполагает аутентификацию по сертификату. Из этой статьи от Apple:
iOS поддерживает VPN On Demand для сетей, которые используют сертифицированную аутентификацию. Вы указываете, какие домены требуют VPN-подключения, используя профиль конфигурации.
VPN-соединение устанавливается всякий раз, когда устройство пытается подключиться к определенным доменам. Конкретные приложения не должны ничего делать; как только они пытаются получить доступ к такому серверу, инициируется VPN-соединение.
Посетите эту страницу поддержки для получения информации о том, как использовать утилиту конфигурации для создания профиля конфигурации, который настраивает VPN по требованию.