Бег less --versionдает
less 487 (POSIX regular expressions)
так что вам нужно использовать регулярные выражения POSIX в less. Чтобы узнать больше о них, вы можете прочитать, re_format(7)чтобы найти
There are two special cases= of bracket expressions: the bracket expressions `[[:<:]]'
and `[[:>:]]' match the null string at the beginning and end of a word respectively.
Поэтому для поиска wordвам нужно ввести [[:<:]]word[[:>:]]в поисковую строку (что, вероятно, не очень полезно в большинстве ситуаций).
PS: Это также относится к версии, lessустановленной через Homebrew. Вы могли бы иметь больше удачи путем составления его самостоятельно и указать альтернативную библиотеку регулярных выражений (или путем изменения источника соответственно).