Да, песни в вашей библиотеке, которые iTunes может сопоставить (либо потому, что вы приобрели их у iTunes, либо потому, что они их распознают), будут доступны для загрузки со скоростью 256 кбит / с. После загрузки вы сможете синхронизировать их с вашими устройствами как обычно.
Обратите внимание, что копия, которая находится на вашем компьютере, уже не будет автоматически заменена версией 256 Кбит / с. Для этого вам может потребоваться удалить эту версию, а затем загрузить версию iCloud (с высокой скоростью). Поскольку iPod classic не является устройством iOS, это должно сработать, если у вас есть копия музыки с более высоким битрейтом в вашей локальной музыкальной библиотеке.