Ошибка в том, что вы частично перечислили иерархию, хотя и неправильно. Обычно вам вообще не нужно указывать иерархию меню - просто используйте «Выделить текст» в качестве пункта меню.
Вы можете использовать синтаксис иерархии, как упомянуто в ответе Артура Хаммера, Tools->Annotate->Highlight Text
- но если нет вероятности возникновения путаницы, если одна и та же команда присутствовала в двух иерархиях, например, при выполнении несколько разных задач, то в этом нет необходимости.
Как ни странно, я не могу заставить работать любую горячую клавишу, если я укажу этот элемент только для предварительного просмотра, как это предлагается в комментариях. Честно говоря, я понятия не имею, почему это не сработает, поскольку это будет стандартный способ реализации чего-то подобного.
Изменить: это, похоже, ошибка в этой конкретной версии предварительного просмотра и теперь работает как ожидалось.
Тестирование подобного подменю в Safari путем добавления Ctrl ⌃ E проверки орфографии при наборе текста работает отлично.
Похоже, что обходной путь - это то, что у вас почти получилось - ввести его как общесистемную горячую клавишу, тогда он работает просто отлично.